Фамилия Чипиляга — редкий случай, когда прозвище почти не скрылось за типовыми фамильными суффиксами. Она не на -ов, -ев или -ин, а сохранила исходную форму, что указывает на украинское или белорусское происхождение. В этих языках фамилии на -ага, -яга нередко имели экспрессивный, часто ироничный оттенок: так могли прозвать человека за заметную черту.

Основа «чипил-» ведёт к глаголу «чипіляти» (диалектное украинское) — ковылять, ходить вперевалку или прихрамывая. «Чипиляга» — это тот, кто ходит с трудом, хромает. Вероятно, прозвище закрепилось за человеком с характерной походкой, но не обязательно с физическим недостатком: в говорах так могли подшутить над неуклюжим или медлительным человеком. Менее вероятна, но возможна связь с «чепіляти» (цепляться) — тогда прозвище могло означать «приставучий», «назойливый».

Фамилия географически привязана к западным и центральным областям Украины, встречается в Житомирской, Хмельницкой, Винницкой областях, а также среди потомков переселенцев на Кубани. В русских переписях её почти нет — это чисто украинская прозвищная модель, не переработанная в «Чипилягин».

Социального статуса носителей по фамилии не определить: прозвище могли дать и крестьянину, и казаку. Важно другое: Чипиляга — один из тех редких антропонимов, где прозвище не стёрлось временем, а осталось живым словом, прямо описывающим человека.