Фамилия Чепилевская — женская форма от Чепилевский, которая образована по типичной для польской, украинской и белорусской шляхты модели с суффиксом -ский/-цкий. Такие фамилии указывали на родовое владение или место, откуда происходил человек. В основе лежит топоним: название населённого пункта вроде Чепилево, Чепилевка или Чепили. Деревни с такими названиями встречаются на территории современной Украины (например, Чепилевка в Киевской области) и в Беларуси. Значит, первый носитель фамилии — Чепилевский — владел землёй или жил в месте, которое называлось Чепилево.

Корень «чепил-» связан с украинским или белорусским словом «чепіти» (цепляться, хватать) либо с диалектным «чепило» — так в некоторых говорах называли ручку, черенок или даже кнут. Возможно, прозвище Чепило дали человеку с цепкой хваткой, навязчивому, или тому, кто делал рукоятки для инструментов. Но для фамилии на -ский первична именно географическая привязка: владелец Чепилева становился Чепилевским, а его дочь или жена — Чепилевской.

Интересная деталь: в XIX веке фамилия Чепилевская могла закрепиться за потомками обедневшей шляхты, которая переселялась в центральные губернии Российской империи. В метрических книгах Киевской и Волынской губерний эта фамилия встречается у православных и униатов, что говорит о её распространении среди разных сословий — не только дворян, но и мещан, а позже крестьян. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще давали крестьянам, окончание -ский долго сохраняло оттенок «благородного» происхождения, даже если реальных земель за родом уже не числилось.

Разбирать фамилию по составу просто: корень «чепил», суффикс «-евск-» (вариант «-овск-» после мягкого согласного) и окончание «-ая». Ударение в литературном произношении падает на второй слог: Чепи́левская, хотя в бытовой речи иногда смещается на третий. Если искать однокоренные фамилии, стоит обратить внимание на Чепилов, Чепиленко, Чепиль — все они восходят к тому же прозвищу или названию, но образованы по другим моделям.