Фамилия Чикилов — редкая, и её разговорная основа сразу привлекает внимание. Чтобы понять её происхождение, нужно отбросить суффикс -ов, который работает как притяжательный (чей? — Чикилов), и добраться до корня «Чикил-». Это неканоническое, прозвищное имя или прозвание. В русской ономастике есть группа фамилий, образованных от глагола «чикать» — резать, стричь, бить (ср. чикать ножницами, чикать по ноге). Тогда «Чикил» — человек, который чикает: портной, закройщик, мясник, или же обладатель резкого, отрывистого характера.

Другая версия отсылает к тюркским корням. В тюркских языках «чик» или «чикил» может означать «птенец», «маленький» или «граница» (ср. «чек» — рубеж). В этом случае Чикилов — потомок человека по прозвищу Чикил, которое дали либо за небольшой рост, либо за пограничную службу. Учитывая, что фамилии на -ов в центральной России чаще всего имеют славянскую основу, первая версия (от «чикать») выглядит более прямой и бытовой. Но тюркское влияние исключать нельзя: на юге и в Поволжье такие прозвища встречались.

Любопытно, что фамилия Чикилов не имеет распространённого варианта с суффиксом -ин (Чикилин), хотя могла бы. Это говорит о том, что основа «Чикил» — мужское прозвище, а не женское имя, иначе мы бы увидели «Чикилин». Встречаемость фамилии крайне низкая, она не привязана к одному губернскому центру — единичные носители есть и в Воронежской, и в Свердловской областях, и на Северном Кавказе. Скорее всего, фамилия возникла независимо в нескольких местах, от разных прозвищ с похожим звучанием.

В социальном плане Чикиловы — это, вероятно, потомки крестьян или ремесленников. Дворянских родов с такой фамилией в исторических списках нет. Прозвище «Чикил» могло закрепиться за человеком, который работал с резкой ткани или кожи, либо за тем, кто часто повторял слово «чик» (например, так звали шустрого, отрывистого в движениях человека).