Фамилия Чикилевский — одна из тех, что не лежат на поверхности. Её основа неочевидна, а суффикс указывает на географическое или шляхетское происхождение. Разберёмся по порядку.

Типичный формант -ский (в мужском варианте) говорит о том, что фамилия образована от названия места. Чаще всего так называли дворян, шляхту или людей, владевших имением. Однако в XIX веке такие фамилии массово получали и выходцы из духовенства, и крестьяне, переселившиеся в новые сёла. Поэтому Чикилевский — это, скорее всего, «тот, кто родом из Чикилева» или «из Чикилевки».

Корень «Чикил-» вызывает вопросы. Самая вероятная версия — от прозвища или имени Чикиль. В русских говорах «чикиль» могло означать «задира», «драчун», «ершистый человек» (от глагола «чикилять» — бить, стегать). Есть и другая, менее очевидная, связь: в некоторых диалектах «чикиль» — это птица, например, чибис или мелкий кулик. Тогда прозвище могло достаться человеку с быстрой, порывистой походкой или крикливым голосом.

Третья, более редкая версия — тюркское происхождение. В татарском и башкирском языках есть слово «чик» (граница, край) или «чике» (щеколда, засов). Но в сочетании с суффиксом -левский это звучит натянуто: скорее всего, фамилия славянская, а тюркский след мог остаться только в основе, если прозвище дали по внешности или характеру, напоминающему «степняка».

Географически фамилия тяготеет к западным и южным регионам бывшей Речи Посполитой: Беларусь, Украина, юго-запад России. Там модель на -ский была особенно распространена. Встречаются варианты написания: Чикилевский, Чикелевский, реже Чикилинский (но это уже другая словообразовательная модель).

Итог простой: предок Чикилевского, скорее всего, носил прозвище Чикиль (задира, боец) или жил в местечке с похожим названием. Фамилия не древняя боярская, а типичная поздняя, оформившаяся в XVII–XIX веках.