Фамилия Чекилов — один из тех русских родовых имен, где за простым звучанием скрывается сразу несколько возможных историй. В отличие от фамилий на -ин, образованных от основ на -а/-я, Чекилов построена по модели -ов, что указывает на прозвище или мирское имя, оканчивавшееся на твердый согласный. Основа здесь — «чекил», а не «чека», что сразу отсекает прямую связь с инструментом или деталью механизма.

Самая очевидная и правдоподобная версия ведет к тюркскому корню. В татарском и башкирском языках есть слово «чәкел» или «чәкил» — так называли мелкую монету, а в переносном смысле — скупого, расчетливого человека. Прозвище Чекил могли дать крестьянину или торговцу, который тщательно пересчитывал каждую копейку. В XVI–XVII веках, когда русские фамилии только формировались, подобные прозвища из тюркской лексики были обычным делом в Поволжье и на южных окраинах Московского государства. Со временем прозвище превратилось в фамилию: Чекил → Чекилов — «сын Чекила».

Вторая версия — менее вероятная, но не исключенная — связывает фамилию с диалектным словом «чекиль». В некоторых говорах так называли задиристого, драчливого человека (от «чекать» — бить, ударять). Тогда фамилия Чекилов могла закрепиться за потомками человека с буйным нравом. Однако эта гипотеза слабее тюркской: слово «чекиль» в значении «забияка» фиксируется редко и не имеет широкого распространения в письменных источниках.

Любопытно, что фамилия Чекилов почти не встречается в центральных и северных губерниях России. Ее география — преимущественно юг: Ростовская область, Краснодарский край, а также Татарстан и Башкортостан. Это косвенно подтверждает тюркскую версию происхождения. Встречается и вариант написания с буквой «а» — Чакилов, что характерно для акающих говоров или для фамилий, записанных на слух малограмотными писарями.

Что касается сословной принадлежности, то Чекиловы в большинстве своем — крестьянский род, реже — мещанский. Дворянских ветвей с такой фамилией в гербовниках не зафиксировано. Это типичная «низовая» фамилия, которая закрепилась за простыми людьми и не получила аристократического лоска, но от этого не менее интересна с точки зрения истории языка и миграций.