Фамилия Чекурда — редкий случай, когда основа не даёт однозначного толкования, и это делает её особенно интересной для разбора. Слово «чекурда» не фиксируется в словарях русского литературного языка, но имеет явные параллели в южнорусских и украинских говорах. Скорее всего, в её основе лежит диалектное прозвище, образованное от глагола «чекурить» — в некоторых областях так говорили о том, кто бьёт, рубит или отсекает что-то резким движением. Соответственно, Чекурдой могли прозвать человека с резкими, рубящими движениями, либо того, кто занимался колкой дров, разделкой туш или другой работой, требовавшей точного и сильного удара. Менее вероятна, но возможна связь с тюркскими корнями, где «чекур» или «чокур» может означать «ямка», «впадина» — такое прозвище могли дать человеку с оспинами на лице или живущему в низине, но эта версия уступает славянской по частоте встречаемости подобных моделей.

Словообразовательная модель фамилии нестандартна. В русской ономастике фамилии, оканчивающиеся на -да, обычно имеют либо украинское происхождение (как Череда, Голода), либо являются результатом усечения более длинных форм. В случае с Чекурдой суффикс -да мог выполнять роль усилителя или быть остатком старого прозвищного суффикса, который придавал основе оттенок действия или свойства. Сама фамилия склоняется как существительное женского рода, что типично для украинских фамилий на -а, но в русской среде могла закрепиться и в мужском варианте без изменения окончания. Географически фамилия тяготеет к югу России и востоку Украины — в этих регионах встречаются однокоренные фамилии Чекур, Чекуров, Чекуренко, что подтверждает связь с местными говорами.

Если отталкиваться от профессиональной версии, предки носителя фамилии могли быть лесорубами, мясниками или ремесленниками, работавшими с твёрдыми материалами — плотниками, камнетёсами. Прозвище, перешедшее в фамилию, закрепилось за одним человеком, чья манера работы или внешность запомнились окружающим. Социальный статус первых Чекурд, скорее всего, был крестьянским или казачьим — в дворянские роды с такой основой фамилии не входили, да и в переписях XVII–XVIII веков она не встречается среди служилых людей. Это фамилия позднего закрепления, окончательно оформившаяся уже после отмены крепостного права, когда прозвища стали массово переходить в официальные фамилии.

В целом, Чекурда — пример фамилии, которая не поддаётся однозначной расшифровке через литературный язык, но раскрывается при обращении к живой народной речи. Её носитель может считать себя наследником прозвища, данного за характерное действие или профессиональный навык, а не за внешность или происхождение.