Фамилия Чекур — редкая и неочевидная. Если смотреть на её окончание, она тяготеет к украинской, белорусской или южнорусской модели: фамилии на -ур, -ук, -юк часто образовывались от прозвищ или профессий. Суффикса -ур в русской фамильной системе нет, поэтому Чекур — это, скорее всего, не обработанная суффиксом основа, а застывшее прозвище.

Самая вероятная версия: Чекур — это вариант слова «чекур» или «чокур», которое в южных и западных говорах означало «чуб», «хохол» или «вихор». В украинском языке «чуб» — «чуб», но есть и диалектное «чокур» — «клок волос, торчащий вверх». Прозвище Чекур могли дать человеку с заметным, непослушным вихром на голове. Такие прозвища по внешним приметам — одни из самых древних и устойчивых: они не требовали дополнительных суффиксов и сразу становились фамилией.

Вторая версия, менее распространённая, но тоже имеющая право на существование: Чекур может восходить к тюркским языкам. В татарском, башкирском, чувашском есть слово «чәкәр» (с разными произношениями) — «сахар», «сладкий». Прозвище Чекур в этом случае могло быть ласкательным, ироничным или указывать на занятие — например, торговца сладостями. Однако фонетически русская фамилия Чекур ближе к «чуб», чем к «сахар», поэтому тюркская версия менее правдоподобна для славянского контекста.

География фамилии подтверждает украинско-белорусский след. Чекуры встречаются в Черниговской, Сумской, Гомельской областях, а также на Кубани — куда переселялись казаки с Украины. В центральной России фамилия редка, что тоже указывает на её западнорусское происхождение.

Социальный срез: носители фамилии Чекур в XIX веке — в основном крестьяне и казаки. Дворянских родов с такой фамилией нет. Это не мешает ей быть интересной: она сохранила прямую связь с живым прозвищем, без книжной обработки, что для ономастики — ценный артефакт.