Фамилия Чекураев образована от прозвища или некалендарного имени Чекур, а тот корень уводит в диалекты. В русских говорах «чекур» нередко означало чекушку — небольшую меру жидкости, но в фамилиях чаще всплывает другое значение: так в некоторых областях называли бойкого, юркого человека, непоседу. В словаре Даля зафиксировано слово «чекурить» — шутить, балагурить, а в рязанских и тамбовских говорах «чекур» — это ещё и задира, озорник. Скорее всего, первый Чекураев получил фамилию именно за живой нрав или склонность к проказам.

Суффикс -ев указывает на притяжательную модель: Чекураев — сын Чекурая. Форма на -ай (Чекур + ай) типична для русских прозвищ и некалендарных имён XVI–XVII веков: Болтай, Шумилай, Кисляй. Такие имена часто давали по характеру или поведению, и они легко ложились в основу фамилий. Чекурай — это не уменьшительное, а скорее прозвищное расширение корня, как Гуляй от «гулять» или Ломай от «ломать».

Географически фамилия встречается преимущественно в центральной России и Поволжье, особенно в Пензенской, Саратовской и Ульяновской областях. Есть и однокоренные варианты: Чекурин, Чекуров, Чекулаев. Чекураев среди них — более редкая форма, что может говорить о локальном бытовании прозвища в конкретной волости или селе.

Версия о тюркском происхождении — от «чекур» (пятнистый, рябой) — возможна, но менее вероятна для этой фамилии: в русских говорах значение «озорник» зафиксировано плотнее, а модель с суффиксом -ай характерна именно для славянской антропонимии. Так что предок носителя фамилии Чекураев был, скорее всего, человеком живым, с характером — и это прозвище закрепилось за его потомками.