Фамилия Чекурашева — женская форма фамилии Чекурашев, и её происхождение напрямую связано с прозвищем или именем Чекураш. Чтобы понять корень, нужно отбросить суффикс -ев (указывающий на принадлежность: «чей?» — Чекурашев), и перед нами остаётся основа Чекураш. Это слово, скорее всего, является производным от тюркского имени или прозвища.

Самая вероятная версия возводит Чекураша к тюркскому имени Чекер (или Чикер) с добавлением уменьшительно-ласкательного суффикса -аш. В тюркских языках корень «чек-» или «чик-» может означать «предел», «граница», а в переносном смысле — «крепкий», «устойчивый», как пограничный столб. Суффикс -аш типичен для образования имён в татарской, башкирской и чувашской среде (сравните: Алмаш, Тимаш, Кураш). Таким образом, Чекураш могло быть ласкательной формой имени, которое давали ребёнку с пожеланием быть твёрдым, как межевой камень, или же прозвищем человека, жившего на краю села.

Менее распространённая, но не исключённая гипотеза связывает фамилию с диалектным русским словом «чекура» или «чакура» — так в некоторых говорах (особенно на юге России и в Сибири) называли небольшую круглую лепёшку или клёцку, а также — в переносном смысле — коренастого, плотного человека. Форма на -аш могла быть шутливым прозвищем по этой внешней черте: «Чекураш» — тот, кто похож на чекуру (коротыш, крепыш). Однако тюркское происхождение выглядит более убедительным, учитывая, что фамилия преимущественно встречается в Поволжье и на Урале, в зоне активных контактов с тюркскими народами.

Суффикс -ев в окончании фамилии типичен для русских фамилий, образованных от основ на мягкий согласный или шипящий. Он означает, что предок носителя фамилии был сыном или потомком человека по прозвищу Чекураш. Фамилия недворянская, скорее всего, крестьянская или мещанская, и её носители в XIX веке были государственными или помещичьими крестьянами в Казанской, Симбирской или Самарской губерниях. Поскольку фамилия редкая, её географическая привязка довольно точная: большинство Чекурашевых до сих пор живут в Татарстане, Башкортостане и Оренбургской области.