Фамилия Чекунаева образована от мужского прозвища Чекун, а то, в свою очередь, — от глагола «чеканить». Но не в современном узком значении «штамповать монету», а в более широком и древнем: бить, ударять, отбивать. В русских говорах «чекун» — это не только инструмент для чеканки, но и бойкий, резкий человек, который «чеканит» слова, говорит отрывисто и метко. Есть и другая, бытовая версия: чекуном называли деревянный молоток, которым забивают клинья или трамбуют, — такое прозвище могли дать плотнику или мастеровому.

Суффикс -ев (вместо более частого -ов) в фамилии Чекунаева указывает на то, что основа прозвища оканчивалась на мягкий согласный. В данном случае это «н»: Чекун → Чекунов → Чекунаев — это не опечатка, а результат исторического чередования. В старых документах и переписях фамилия могла писаться с окончанием -ов, но в современном виде закрепилась форма с -ев, что встречается в фамилиях, образованных от прозвищ на -ун: Хвастун → Хвастунов, Болтун → Болтунов, но Чекун → Чекунаев.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и поволжским областям. Встречается в Воронежской, Тамбовской, Ростовской губерниях, а также среди казачества. Это позволяет предположить, что предки носителя фамилии были не из северных промысловых регионов, а из земледельческой или ремесленной среды, где прозвища по действию или инструменту были особенно распространены.

Спорных версий у фамилии немного. Иногда её пытаются связать с тюркским «чекен» (род одежды), но это натяжка: русская словообразовательная модель с суффиксом -ун и последующим -ев даёт ясную славянскую картину. Прозвище Чекун в русских говорах фиксируется с XVII века, и фамилия Чекунаев — прямое потомственное указание на предка, которого знали как резкого в словах или ловкого в работе с деревом и металлом.