Фамилия Чекудаева — женская форма фамилии Чекудаев, и чтобы понять её происхождение, нужно разобрать мужской вариант. В основе лежит прозвище Чекундай или Чекудай, которое образовано от глагола «чекудать». В русских говорах, особенно в сибирских и уральских, это слово означало «чесать, скрести, царапать» или, в переносном смысле, «говорить вздор, болтать без умолку». Так могли прозвать либо суетливого, беспокойного человека, который постоянно что-то скребет или чистит, либо пустослова и болтуна.

Словообразовательная модель типична для русских фамилий: суффикс -ев присоединился к основе, оканчивающейся на -ай (Чекудай). Это указывает на то, что фамилия закрепилась в среде, где был распространён «якающий» говор — характерный для северных и центральных областей России. В южных говорах на месте «я» чаще было бы «а», и фамилия могла бы звучать как Чекудаев.

Интересно, что в основе «чекуда» или «чекунда» можно усмотреть и тюркские корни. В татарском и башкирском языках есть слово «чикү» (бить, колотить) или «чәкә» (козёл, упрямый человек). Если предки Чекудаевых жили в зоне русско-тюркского пограничья — например, в Поволжье или на Южном Урале, — прозвище могло быть заимствовано из местных наречий и переосмыслено по-русски. Однако более вероятно славянское происхождение, так как глагол «чекудать» фиксируется в диалектных словарях именно как русское слово.

Фамилия редкая и географически привязана к Поволжью и Приуралью. В дореволюционных метрических книгах Чекудаевы встречаются в Симбирской, Казанской и Вятской губерниях. Сословно предки, скорее всего, были государственными крестьянами или однодворцами — людьми, которые не знали крепостной зависимости и несли службу на окраинах государства. Никаких дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано, так что это чисто народная, «мужицкая» фамилия, возникшая из бытового прозвища.