Фамилия Чекуева — женская форма мужской фамилии Чекуев. В основе лежит прозвище или нецерковное имя Чекуй. Словообразовательная модель здесь простая: к основе на -й добавляется типичный русский патронимический суффикс -ев (фонетический вариант -ов после мягкого согласного), указывающий на принадлежность: «чей?» — Чекуев, то есть сын или потомок Чекуя.

Что означало само имя Чекуй? Тут возможны две версии, и обе имеют право на существование. Первая связывает его с глаголом «чекать» — в южнорусских и украинских говорах это «ждать, выжидать». Чекуем могли прозвать медлительного или терпеливого человека, а может быть, того, кто часто задерживался. Вторая версия — от слова «чек» в значении «зарубка, метка, ограничение»; тогда прозвище мог получить аккуратный или строгий человек, «чекающий» каждую мелочь. В ономастике известна параллель с фамилией Чекаев, образованной от тюркского имени Чекай (от «чека» — боевой топорик), но для Чекуева тюркская основа менее вероятна: суффикс -уй скорее указывает на славянскую, диалектную природу прозвища.

Географически фамилия Чекуевых (и Чекуевой) тяготеет к югу России — Ростовской области, Краснодарскому краю, а также к Поволжью. Встречается она нечасто, что говорит о локальном происхождении: скорее всего, один род дал начало всем носителям, а не несколько независимых очагов. По сословной принадлежности предки Чекуевых, судя по распространению, были государственными крестьянами или казаками — в списках однодворцев и казачьих станиц эта фамилия фиксируется с XVIII века.

В написании стоит обратить внимание на ударение: в большинстве говоров оно падает на второй слог — Чекýев, хотя в некоторых регионах произносят Чéкуев. Письменная форма устойчива, без вариантов: Чекуева — это именно притяжательное прилагательное, а не застывшая форма родительного падежа.