Фамилия Чекунаев — одна из тех, где многое решает ударение. Если оно падает на последний слог (Чекуна́ев), происхождение яснее: в основе лежит тюркское слово «чекун» или «чокун» — так в южнорусских и поволжских говорах называли чугун, а иногда и чугунный котел. Прозвище Чекун мог получить либо литейщик, либо человек с тяжелым, «чугунным» характером. Если же ударение на втором слоге (Чекуна́ев), корнем может быть диалектный глагол «чекунать» — стучать, цокать, издавать отрывистый звук. В этом случае прозвище давали говорливому, бойкому человеку или тому, кто работал с частым постукиванием (кузнец, плотник).

Фамилия образована по классической русской модели от прозвища Чекун/Чекунай с помощью патронимического суффикса -ев. Окончание -аев встречается реже, чем -ов, и указывает, что основа оканчивалась на мягкий согласный или йот: Чекунай — Чекунаев. Такая форма типична для южнорусских регионов и Поволжья, где тюркские заимствования смешивались с русскими прозвищными суффиксами.

В ономастических источниках фамилия не относится к частым. Словарь Б. Унбегауна прямо её не фиксирует, но разбор по модели подтверждает: Чекунаев — типичный пример «производственно-характерологической» фамилии, где прозвище могло возникнуть независимо в разных местах. Поэтому у фамилии нет единого гнезда — носители встречаются и на Дону, и в Сибири, и в центральной России.

Редкость фамилии делает её ценной для генеалогии: в метрических книгах XIX века Чекунаевы чаще всего записаны как государственные крестьяне или мещане. Дворянских ветвей не обнаружено — это фамилия мастерового люда, у которой за плечами не титулы, а ремесло или меткое уличное прозвище.