Фамилия Чекунова восходит к прозвищу Чекун, которое образовано от диалектного глагола «чекушить» - «говорить не умолкая, болтать, обманывать». Следовательно, прозвище Чекун мог поучить болтун, сплетник или лжец. Возможно, что именование Чекун представляло собой прозвище, данное основателю рода за какое-то внешнее сходство с птицей чекан, за манеру быстро и отрывисто говорить (частить, как чекан) или умение подражать голосу чекана. Не исключено, что фамилия имеет западнославянское происхождение и связана с чешским chekati – «ждать». В этом случае прозвище Чекун получил медлительный, не расторопный человек. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Чекун, со временем получил фамилию Чекунова.