Фамилия Чекунов образована от личного прозвища и относится к распространенному типу русских фамилий. Фамилия Чекунов восходит к прозвищу Чекун, которое образовано от диалектного глагола «чекушить» - «говорить не умолкая, болтать, обманывать». Следовательно, прозвище Чекун мог поучить болтун, сплетник или лжец. Возможно, что именование Чекун представляло собой прозвище, данное основателю рода за какое-то внешнее сходство с птицей чекан, за манеру быстро и отрывисто говорить (частить, как чекан) или умение подражать голосу чекана. Не исключено, что фамилия имеет западнославянское происхождение и связана с чешским chekati – «ждать». В этом случае прозвище Чекун получил медлительный человек. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Чекун, со временем получил фамилию Чекунов. О точном месте и времени возникновения фамилии Чекунов в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Чекунов представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.