Фамилия Чекун почти наверняка происходит от прозвища, но вот от какого именно — вопрос, в котором стоит разобраться отдельно. Самая очевидная и распространённая версия связывает её с глаголом «чекать» — в старых русских говорах это означало «бить, ударять» (отсюда же «чекан» — инструмент, которым чеканят). Тогда Чекун — это прозвище драчуна, задиры или, наоборот, человека, занятого чеканкой металла. Второй вариант — от слова «чек» в значении «перекладина, зарубка, засов»: так могли назвать того, кто делал задвижки или ставил метки.

Интереснее всего здесь суффикс. Фамилия образована без типичного русского патронимического суффикса -ов/-ев, что сразу выделяет её из ряда «Чекунов», «Чеканов». Форма Чекун — это так называемая «усечённая» или «прозвищная» фамилия, застывшая в именительном падеже. Такие фамилии характерны для украинской, белорусской и южнорусской традиции, где прозвище просто перешло в фамилию без добавления «чей сын?». Если бы предок был из центральной или северной России, мы бы с высокой вероятностью видели «Чекунов». А вот «Чекун» — маркер южного или западного происхождения.

В украинском языке есть слово «чекун» — так называли человека, который чеканит шаг или ходит чётко, размеренно (сравните с «чеканящий шаг»). Это могло стать прозвищем солдата, служивого или просто подтянутого, строгого человека. Есть и диалектное «чекун» — вид небольшого топорика, что опять же возвращает нас к ремеслу или военному делу.

Менее вероятная, но упоминаемая в ономастике версия — связь с тюркским «чек» (граница, предел). Тогда Чекун — тот, кто живёт на краю, на рубеже. Однако это объяснение слабее, так как не объясняет суффикс -ун, который в славянских языках активно образует названия лиц по действию (бегун, крикун, скакун).

Географически фамилия встречается в основном на юге России, в Беларуси и на востоке Украины. В старых документах XVII–XVIII веков казаки с таким прозвищем фиксировались в Запорожской Сечи и в слобожанских полках. Так что, скорее всего, предок Чекун — человек дела, либо мастеровой с молотком, либо военный с чётким шагом, либо просто тот, кто «чеканил» — бил — врагов или заготовки.