Фамилия Чекунин — одна из тех, где определить исходное значение можно только через историю языка и диалектов. На слух она кажется простой, но на деле ставит перед исследователем выбор между несколькими версиями, и ни одна из них не лежит на поверхности.

Скорее всего, в основе фамилии лежит прозвище или нецерковное имя Чекун. В русских говорах слово «чекун» имело несколько значений. В первую очередь, это орудие труда — род молота или колотушки, которым пользовались, например, плотники или камнетёсы. В этом случае предок мог получить прозвище по профессии: Чекуном называли мастера, работающего таким инструментом. Вторая группа значений связана с поведением или внешностью: «чекуном» в некоторых областях называли бойкого, резкого человека, а также того, кто быстро и много говорит (от глагола «чекать» — бить, ударять, а в переносном смысле — «чеканить» слова).

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Чекунин буквально означает «сын Чекуна» или «человек из семьи Чекуна». Это типичная патронимическая модель для фамилий, образованных от прозвищ на -а/-я.

Интересна и другая, менее очевидная версия. В некоторых говорах «чекуша» — это небольшая рыба, вроде уклейки. Если прозвище Чекун возникло от этого корня, оно могло достаться невысокому или юркому человеку. Однако эта гипотеза слабее, чем «профессиональная» или «поведенческая», поскольку форма «чекун» для названия рыбы встречается реже.

Фамилия Чекунин — редкая и географически не привязана к одному региону. Она встречается в Поволжье, на Урале и в Сибири, что говорит о её бытовании в среде крестьян и ремесленников, а не дворянства. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые доминируют в центральной России, модель на -ин здесь подчёркивает именно прозвищное происхождение, а не отчество от крестильного имени.

Таким образом, Чекунин — фамилия, чей корень уходит в народную речь и ремёсла. Её носитель, скорее всего, потомок человека, который либо работал с «чекуном» (молотом), либо отличался резким, «отчеканенным» нравом.