Фамилия Чекулаева имеет очень интересную историю происхождения и относится к распространенному типу древнейших восточных фамилий, ведущих свое начало от тюркского прозвища Чекулай. Скорее всего, в ее основе лежит слово cekul – «отвес». Видимо, прозвище Чекулай указывало на место жительства предка. Возможно, оно образовано от слов cig, которое имеет несколько значений: «сырой», «яркий, резкий», «неотесанный» и hulya – «грезы, иллюзии».