Фамилия Чекулаев имеет очень интересную историю происхождения и относится к распространенному типу древнейших восточных фамилий, ведущих свое начало от тюркского прозвища Чекулай. Фамилия Чекулаев имеет тюркское происхождение. Скорее всего, в ее основе лежит слово cekul – «отвес». Видимо, прозвище Чекулай указывало на место жительства предка. Возможно, оно образовано от слов cig, которое имеет несколько значений: «сырой», «яркий, резкий», «неотесанный» и hulya – «грезы, иллюзии». Сведения в родословной о восточном происхождении фамилии Чекулаев являются более или менее точными и подтверждаются соответствующими прозвищем ее родоначальника. О точном месте и времени возникновения фамилии Чекулаев в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Однако бесспорным является тот факт, что фамилия Чекулаев представляет собой замечательный памятник восточной письменности и культуры.