Фамилию Чекулай стоит разбирать, начиная с её необычного окончания. В русских фамилиях суффикс -ай встречается нечасто, и он почти всегда указывает на украинское или белорусское происхождение. Это не типичная русская модель на -ов или -ин, а скорее прозвищная форма, которая застыла в именительном падеже. В основе лежит личное имя или прозвище Чекул, а суффикс -ай мог выполнять роль уменьшительно-ласкательного или просто разговорного форманта, как в украинских фамилиях Грицай, Довгай или Нечай.

Само прозвище Чекул, скорее всего, восходит к тюркскому корню «чек» или «чак» — в ряде тюркских языков это слово означает «кремень», «огниво» или «удар». В переносном смысле так могли назвать человека твёрдого, неуступчивого, «кремнёвого» по характеру. Также есть версия, что Чекул — это вариант имени Чекун, которое в южнорусских говорах бытовало как прозвище бойкого или драчливого человека (от глагола «чекать» — бить, ударять). Оба объяснения сходятся на том, что прозвище давали по внутреннему качеству или поведению, а не по ремеслу.

Географически фамилия Чекулай тяготеет к украинскому Левобережью и югу России. В ревизских сказках и переписях XIX века носители фамилии чаще всего встречаются в Полтавской, Харьковской и Курской губерниях. Это зона, где активно смешивались украинские и русские говоры, что и объясняет необычную форму фамилии: она могла возникнуть как украинская, но потом писаться по-русски без изменений.

Интересно, что в некоторых диалектах слово «чекулай» бытовало как прозвище для человека, который «чекует» — то есть быстро и много говорит, тараторит. Если это так, то предок был не молчуном, а словоохотливым или даже болтливым человеком. В любом случае, Чекулай — фамилия редкая, и её носителям повезло: она хорошо сохраняет память о прозвище, которое почти не встречается в других фамилиях.