Фамилия Чекулов — один из тех случаев, когда за простой и звучной формой скрывается неочевидная основа. На первый взгляд, в ней слышится что-то «чекистское» или связанное с чеканкой, но этимология здесь иная.

В основе фамилии лежит прозвище Чекул. Слово «чекул» в русских говорах имело два основных значения. Первое и самое распространённое — «чекушка», то есть небольшая бутылка водки. Второе, диалектное (преимущественно уральское и сибирское), — «чурбан», «обрубок дерева», а также «коротышка», «невысокий плотный человек». Таким образом, прозвище мог получить либо любитель выпить, либо человек приземистого телосложения. Второй вариант даже более вероятен: прозвища по внешности давали чаще, чем по привычкам, и они лучше закреплялись в качестве фамилий.

Фамилия образована по стандартной восточнославянской модели: к основе на согласный (Чекул) добавляется суффикс принадлежности -ов. Изначально Чекулов — «сын Чекула», «из дома Чекула». Суффикс этот указывает на то, что фамилия сложилась в среде, где преобладал «великорусский» тип фамилий — в центральных и северных областях России, а также на Урале.

Интересно, что фамилия Чекулов встречается в двух основных ареалах, и это не случайно. Первый — старые русские территории (Вятка, Пермская губерния, Урал), где слово «чекул» в значении «чурбан» было в ходу. Второй — юг России и Украина, где «чекул» могло быть вариантом слова «чокол» или «чакол» (вид обуви, башмак). В украинском языке существует слово «чокіл» — каблук, что тоже могло дать прозвище человеку с характерной походкой или сапожнику.

Родственные фамилии — Чекулаев, Чекулин, Чекушкин. Первые две образованы от тех же корней, но с разными суффиксами. Чекулов среди них — самая «фамильная» по форме, без дополнительных уменьшительных или ласкательных суффиксов, что говорит о её относительно раннем закреплении (не позднее XVII — начала XVIII века). В документах упоминания Чекуловых встречаются среди крестьян и посадских людей — сословная принадлежность была самой обычной, без аристократических ответвлений.