Фамилия Чекулин образована от имени собственного и относится к распространенному типу русских фамилий. Основой фамилии Чекулин послужило мирское имя Чекула. Существует несколько версий происхождения фамилии Чекулин. По одной из них, она образована от некрестильного имени Чекула, которое восходит к глаголу «чекать», имеющему значение «ждать». Вероятно, Чекулам родители нарекли долгожданного ребенка, первенца. Согласно другой версии, фамилия Чекулин имеет тюркское происхождение и образована от прозвища Чекула. Скорее всего, прозвище Чекула ведет свое начало от турецкого слова cekul – «отвес». Отвес – это приспособление, состоящее из тонкой нити и грузика на конце ее, позволяющее судить о правильном вертикальном положении. Отвес применяется для установки реек в вертикальное положение (в строительстве). Поэтому есть вероятность того, что прозвище Чекула относится к так называемым «профессиональным» именованиям, указывающим на род деятельности человека: он мог быть строителем. Таким образом, потомок человека, обладающего именем Чекула, со временем получил фамилию Чекулин. О точном месте и времени возникновения фамилии Чекулин в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Чекулин представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.