Фамилия Чекулдова — женская форма, мужской вариант — Чекулдов. Сразу бросается в глаза, что фамилия образована не по самой частотной модели. Суффикс -ов (в мужском варианте) указывает на принадлежность: Чекулдов значит «сын Чекулда». Но вот основа — Чекулд — звучит необычно. Это не календарное имя, не привычное прозвище от ремесла. В чём тут дело?

Скорее всего, перед нами вариант фамилии Чекулдов, возникший из прозвища Чекулда. В русских говорах слово «чекулда» или «чекулдык» могло означать что-то небольшое, болтающееся или торчащее — например, так называли кисточку, подвеску, чуб. Прозвище могли дать человеку с заметной деталью внешности: с хохолком на голове, с кудрявым чубом или с необычной походкой, при которой что-то «болталось». Возможна и другая, более прозаичная версия: «чекулда» — это диалектное название колотушки, деревянного молотка, которым что-то забивали или утрамбовывали. В таком случае предок мог быть плотником, бондарем или просто человеком, который работал с таким инструментом.

В ономастике фамилии на -улда встречаются редко и почти всегда имеют тюркские или финно-угорские корни, но основа «чек» скорее славянская (ср. «чека», «чекушка»). Поэтому версия с русским диалектным прозвищем выглядит правдоподобнее, чем заимствование. Фамилия редкая, географически, вероятно, привязана к северным или центральным областям России, где сохранилась соответствующая лексика.

К сословной принадлежности сказать определённо нечего — такие прозвища бытовали и у крестьян, и у посадских. В документах фамилия почти не встречается, что говорит о её локальном, возможно, даже однородовом происхождении.