Фамилия Чекулдаев — редкая, с прозрачной, но неочевидной основой. В ней отчётливо слышится тюркский корень, и это едва ли не главное, что можно сказать о её происхождении. Если отбросить суффикс -ев (указывающий на принадлежность: «чей?» — Чекулдаев, то есть сын или потомок Чекулдая), в центре оказывается имя или прозвище Чекулдай.

Скорее всего, в основе лежит тюркское слово «чекулда» или близкое к нему. В тюркских языках глагол «чекулдемек» означает «клевать», «долбить», а также «болтать», «трещать без умолку». Отсюда прозвище Чекулдай могли дать человеку с живым, непоседливым характером, говорливому или, наоборот, настойчивому, «долбящему» одно и то же. Вторая версия, менее вероятная, но встречающаяся в ономастике, — связь с диалектным русским словом «чекулда» (небольшая кирка, кайла). В этом случае прозвище могло относиться к ремеслу: каменотёсу, шахтёру или просто человеку, работающему с инструментом.

Географически фамилия тяготеет к регионам Поволжья и Урала, где исторически был силён тюркский субстрат. Встречается она редко, и это указывает на то, что фамилия не пошла вширь от одного корня, а осталась локальной. В отличие от фамилий на -ов, образованных от крестильных имён (Иванов, Петров), Чекулдаев — яркий пример бытового, «мирского» прозвища, которое закрепилось за родом без участия церкви. Сравните с однокоренными, но более поздними фамилиями вроде Чекулдин или Чекулаев — все они восходят к одному смысловому гнезду, но разошлись по разным говорам и диалектам.

Сословно носители фамилии, скорее всего, были из крестьян или посадских людей — в дворянские родословные книги такие «говорящие» тюркские прозвища попадали редко, если только род не получал дворянство за службу. Но документальных подтверждений этому по Чекулдаевым нет.