Фамилия Чекудаев — редкий случай, когда в основе лежит не имя и не профессия, а, скорее всего, звукоподражательное прозвище. В её структуре сразу заметна необычная часть — «чекуда». В русских говорах слово «чекуда» или «чекуды» означало нечто вроде «чепуха», «вздор», «пустяк» или суетливое, бестолковое движение. Соответственно, прозвище Чекудай могли дать человеку суетливому, говорливому не по делу или тому, кто занимался мелочами, не стоящими внимания. В некоторых диалектах «чекуда» также связывалась с быстрой, дробной речью — отсюда возможен и говорун, тараторка.

Модель образования типична для русских фамилий: прозвище Чекудай + патронимический суффикс -ев. Суффикс указывает на принадлежность: Чекудаев буквально — «сын Чекудая». Форма на -ев, а не -ов, объясняется тем, что основа оканчивается на мягкий или шипящий звук (й), что и дало привычное окончание «-аев».

Географически фамилия встречается крайне редко. Основной ареал — Поволжье, в частности Чувашия и Татарстан, а также некоторые районы Нижегородской области. Это наводит на мысль, что прозвище могло возникнуть в среде смешанного русско-тюркского населения, где звукоподражательные корни приживались особенно легко. В тюркских языках есть похожие корни — например, «чеку» (быстрый, резкий), что могло повлиять на звучание прозвища, но смысл остался бытовым, а не иноязычным.

Сословно фамилия не была дворянской. Носители Чекудаевых — в основном крестьяне или мещане из центральной России. В дореволюционных метрических книгах фамилия почти не фиксируется, что говорит о её позднем закреплении (скорее всего, в середине XIX века, после отмены крепостного права, когда бывшие крепостные массово получали фамилии по прозвищам). Встречаются варианты написания Чекудяев (через «я») — это диалектное искажение того же прозвища.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Чекудаев стоит в одном ряду с Чекуновым, Чекмарёвым, Чекалиным — все они от глаголов или прозвищ, связанных со звуками, стуком или быстрыми действиями. Но Чекудаев выделяется именно оттенком несерьёзности, суеты, что делает его уникальным в этой группе.