Фамилия Чегудаев — редкая и морфологически прозрачная, но с неочевидной основой. Она образована по стандартной модели русских фамилий: к основе Чегудай добавили типичный фамильный суффикс -ев (вариант -ов после мягкого согласного). Значит, предка носителя этой фамилии звали Чегудаем — либо по имени, либо по прозвищу.

Самое вероятное объяснение основы — тюркское происхождение. В тюркских языках есть корень чег- (или чиг-), связанный с понятиями «граница», «рубеж», «межа». Суффикс -дай (или -тай) в тюркской ономастике — распространённый аффикс, образующий имена и прозвища (сравните: Арслантай, Каратай, Тохтай). Таким образом, Чегудай могло означать «пограничник», «рубежный страж» или «человек с границы». В пользу этой версии говорит и география: фамилия Чегудаев встречается в Поволжье и Приуралье — регионах, где веками жили татары, башкиры, чуваши и мордва, и где тюркские заимствования в русских фамилиях — обычное дело.

Менее убедительна версия, что в основе лежит крестильное имя. В святцах и греческих календарях имени Чегудай нет. Если это и имя, то, скорее всего, дохристианское, мирское — каким нарекали в быту до или помимо крещения. В русской традиции такие имена нередко давали по внешним признакам или обстоятельствам, но в данном случае тюркский корень выглядит надёжнее.

Обратите внимание на суффикс -ев, а не -ин. Это указывает, что основа оканчивалась на согласный или йот (Чегудай → Чегудаев). Форма на -ин (Чегудаин) была бы, если бы основа заканчивалась на -а или -я. Эта деталь — лишнее подтверждение, что перед нами именно прозвище-существительное мужского рода, а не усечённое имя вроде Чегуда.

Сословно фамилия не маркирована: Чегудаевы — это, скорее всего, крестьяне или служилые люди «по прибору» (казаки, стрельцы), которые несли пограничную или сторожевую службу на южных и восточных рубежах Московского государства. Поскольку тюркские прозвища часто давали людям, контактировавшим с кочевым миром, предки Чегудаевых могли быть толмачами, переводчиками или просто жителями пограничья.