Фамилия Чекурдаев — одна из тех, что сразу привлекает внимание необычным звучанием. В её основе лежит прозвище, которое в XIX веке зафиксировано в южнорусских и волжских говорах. Слово «чекурда» или «чекурдай» означало непоседливого, суетливого человека, «егозу» или «вертлявого». Корень здесь, вероятно, тюркский: в татарском и башкирском языках «чекур» (или «чукыр») — «яма, впадина», но в переносном смысле так могли назвать того, кто «ныряет», то есть постоянно куда-то лезет, не сидит на месте. Впрочем, есть и другая, более прозаичная версия: в некоторых диалектах «чекурдай» — это вид рыбы (мелкий окунь или ёрш), и прозвище могло относиться к рыбаку или человеку с «колючим» характером.

Модель образования типична для русских фамилий: суффикс -ев присоединён к основе Чекурдай. Это указывает на то, что фамилия сформировалась как отчество: «Чекурдаев» — сын Чекурдая. В документах XVI–XVII веков подобные прозвища встречаются в рязанских и тамбовских землях, где тюркское влияние на местные говоры было особенно сильным. Судя по географии, Чекурдаевы — это потомки вольных крестьян или однодворцев из южного пограничья, где смешивались русские, татарские и мордовские антропонимические традиции.

Интересно, что фамилия почти не имеет вариантов написания. Встречается только форма Чекурдаев (с ударением на последний слог), что говорит о её поздней фиксации — скорее всего, не раньше середины XVIII века. Если бы прозвище закрепилось в северных землях, мы бы увидели суффикс -ов (Чекурдаев), но южный -ев — характерный признак именно тех регионов, где фамилии оформлялись через церковнославянскую норму, а не через живую речь.

Среди однокоренных — фамилии Чекурдин, Чекуркин, Чекуров. Все они восходят к тем же диалектным основам, но Чекурдаев стоит особняком: суффикс -дай встречается редко и обычно указывает на прозвище, а не на профессию или имя. Так что предок нынешних носителей фамилии был, скорее всего, человеком заметным — либо непоседой, либо острым на язык, либо просто носившим уличное прозвище, которое со временем стало родовым.