Фамилия Чкулаева — женская форма, её мужской вариант — Чкулаев. В основе фамилии лежит прозвище или нецерковное имя Чкулай. Это редкая фамилия, и её происхождение не лежит на поверхности, поэтому здесь приходится строить лингвистические гипотезы.

Словообразовательная модель проста: суффикс -ев указывает на принадлежность («чей?» — Чкулаев), то есть сын или потомок Чкулая. Само имя Чкулай, скорее всего, имеет тюркские корни. В тюркских языках распространена модель образования имён от глаголов с аффиксом -лай/-лей, означающим «делать что-либо». Возможная основа — «чок» (много, весьма) или «чык» (выходить, исходить), но более вероятна связь со словом «чоку» (кавказский тюркский — «молоток», «долото») или «чокула» (бить, долбить). В таком случае Чкулай могло быть прозвищем мастера, кузнеца или камнетёса — человека, работающего с твёрдыми материалами.

Вторая версия, менее вероятная, но имеющая право на существование, — связь с диалектным русским словом «чкула» или «чкулай», которое могло означать нечто мелкое, дроблёное, или даже быть искажением от «чекула» (рукоятка, колотушка). Однако при отсутствии фиксации такого слова в словарях русских говоров, тюркская версия выглядит убедительнее.

Географически фамилия Чкулаева встречается преимущественно на Северном Кавказе и в Поволжье — регионах, где веками происходил активный контакт славянских и тюркских языков. Это косвенно подтверждает её тюркское происхождение. В дореволюционных метрических книгах и ревизских сказках фамилия почти не встречается, что говорит о её сравнительно позднем оформлении (вторая половина XIX — начало XX века), когда крестьяне и казаки получали фамилии по прозвищам.

Таким образом, предок носителей фамилии Чкулаевых, скорее всего, был человеком с тюркским прозвищем Чкулай, которое закрепилось за его потомками. Род занятий — ремесленный, связанный с обработкой камня или металла. Фамилия редкая, и её носители, вероятно, связаны единым корнем, восходящим к небольшой общине или роду.