Фамилия Чукулаева звучит непривычно для русского уха, и это первый ключ к её происхождению. Скорее всего, она тюркская. Основа «чукул» (или «чуккул») в ряде тюркских языков означает «сгорбленный», «сутулый» или «кривой». Прозвище Чукул мог получить человек с характерной осанкой или, в переносном смысле, нелюдимый, замкнутый. Суффикс «-аев» — это типичный русский патронимический суффикс, адаптированный под тюркскую основу. В отличие от славянских фамилий на «-ов», где ударение часто падает на суффикс, здесь оно, вероятно, осталось на корне — Чукула́ева, что тоже выдает её нерусское происхождение.

Вторая, менее вероятная версия отсылает к слову «чукул» как к названию птицы (в некоторых диалектах так могли называть мелкого хищника или кулика). Тогда Чукулаев — потомок человека, за которым закрепилось птичье прозвище по сходству или повадкам.

Географически фамилия тяготеет к регионам, где исторически смешивались тюркские и славянские народы: Поволжье (Татарстан, Башкортостан), Урал, Оренбуржье. Встречается она редко, что говорит о локальном бытовании — возможно, родоначальник был выходцем из конкретного села или рода. В написании иногда путают с фамилией Чукулов (без «а»), но разница принципиальна: Чукулов — более прямая русификация, а Чукулаев сохранила в себе тюркский суффикс принадлежности «-ла-», который в русской передаче закрепился в виде «-лаев». Это указывает на то, что фамилию оформляли не в канцелярии, а в живой речи, когда носитель языка механически добавлял «ев» к уже существующему тюркскому имени Чукулай.