Фамилия Чукулаев — редкая и с прозрачной, на первый взгляд, основой, которая, однако, ставит перед исследователем несколько вопросов. Самая вероятная версия связывает её с тюркским миром. Основа «чукул» или «чокул» в ряде тюркских языков (например, в казахском, киргизском, татарском) означает «ямочка», «впадина», «углубление», а также «макушка» или «темя». Прозвище Чукул мог получить человек с заметной ямочкой на подбородке или щеке, либо с необычной формой головы. В переносном смысле так могли назвать невысокого, приземистого человека — «компактного», словно впадина.

Суффикс «-ев» указывает на русскую адаптацию фамилии по патронимической модели: Чукулаев — сын Чукулая. Форма на «-ай» (Чукулай) характерна для тюркских имен и прозвищ, часто образованных от тех же корней, что и фамилия. То есть первоначально существовало личное имя или прозвище Чукулай, а уже от него по стандартной русской модели появилась фамилия.

Менее правдоподобная, но возможная версия — связь с диалектным русским словом «чукула» или «чукулка». В некоторых говорах так называли чурбан, обрубок дерева, а также неуклюжего, неповоротливого человека. Однако эта гипотеза слабее, так как фамилия имеет ярко выраженный тюркский фонетический облик (характерное сочетание «чук-»), и её распространение, скорее всего, связано с регионами смешанного русского и тюркского населения — Поволжьем, Уралом, Сибирью.

Фамилия не принадлежит к числу дворянских или широко известных. Её носители — это, скорее всего, потомки крестьян, казаков или мещан, получивших фамилию по прозвищу предка. Географически фамилия встречается рассеянно, без ярко выраженного гнезда, но чаще её можно встретить в Оренбургской области, Башкортостане и Татарстане.