Фамилия Чуклаев — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. Если отбросить ложные ассоциации с чукчами (это народ, а не основа фамилии), остаётся несколько версий, и самая правдоподобная связана с искажённым тюркским именем или прозвищем.

Суффикс -ев указывает на русскую патронимическую модель: Чуклаев — сын Чуклая. Основа «Чуклай» или «Чуклей» могла возникнуть от тюркского имени Чукулай, что в переводе с некоторых диалектов означает «смелый», «отважный» или «задира». В татарских и башкирских именниках встречаются похожие формы с корнем «чук» — «крепкий», «здоровый». В пользу этой версии говорит и география: фамилия Чуклаев встречается в Поволжье, в частности в Ульяновской и Самарской областях, где исторически сильно тюркское влияние. Предок-носитель такого прозвища, скорее всего, был человеком с заметным характером — либо драчуном, либо, наоборот, храбрецом.

Есть и более прозаичная версия: диалектное слово «чукла» в некоторых русских говорах обозначало нечто маленькое, невзрачное или даже замухрышку. Тогда Чуклай — прозвище человека маленького роста или неопрятного вида. Но эта гипотеза менее убедительна, так как подобные прозвища редко ложились в основу фамилий без дополнительного суффикса.

Встречается также вариант с написанием через «ё» — Чуклёв, но это, скорее всего, результат ошибки писаря или местного произношения. В любом случае, Чуклаев — фамилия недворянская, крестьянская или мещанская, и её носители, вероятно, происходят из среды служилых татар или обрусевших тюркских народов, осевших на Волге.