Фамилия Чекураева — женская форма, а мужская, Чекураев, образована по самой распространённой в русском языке модели: от основы через суффикс -ев (вариант -ов после мягких согласных и шипящих). Значит, в основе лежит прозвище или имя Чекур (или Чекура), принадлежавшее предку-мужчине.

Самый вероятный источник этого прозвища — диалектное слово «чекур». В южнорусских и украинских говорах так называют рыбу, чаще всего мелкую щуку или чехонь. Прозвища по названиям рыб давали либо рыбакам, либо людям, напоминавшим эту рыбу внешне (худощавый, с вытянутой головой) или характером (хваткий, юркий). Вторая, менее распространённая версия, связывает «чекур» с тюркскими языками, где похожие корни означают «сильный», «упорный», но для исконно русской фамилии эта гипотеза слабее — фамилия явно славянская по структуре.

Обратите внимание на суффикс -аев: в некоторых фамилиях на -аев (как Чекураев) основа могла быть не на согласный, а на -а: Чекура. Такая форма — ласкательное или уменьшительное от имени, например, от канонического имени Чекун (редкая форма от Евтихий) или от прозвища Чекур. Но «Чекура» могло быть и самостоятельным прозвищем: в старину «чекурить» значило «бить, долбить», так могли назвать плотника или мастера, работающего с долотом.

Географически фамилия Чекураев встречается в основном в Поволжье, особенно в Самарской и Ульяновской областях, а также в казачьих регионах — на Дону и Кубани. Это указывает на возможную связь с вольными поселениями, где прозвища часто давали по ремеслу или рыбной ловле. В дворянских родословных книгах эта фамилия не отмечена — скорее всего, предки Чекураевых были крестьянами или однодворцами, то есть свободными землепашцами на южных рубежах России.