Фамилия Чекурак — наглядный пример того, как в русской ономастике «застревает» иноязычная основа. В отличие от большинства фамилий на -ак/-як, которые обычно образованы от русских прозвищ (Рыжак, Глушак), здесь корень явно тюркский или молдавский, а суффикс — типично восточнославянский.

Самый прямой путь к разгадке — слово «чекур» или «чокур». В тюркских языках (татарском, башкирском, чувашском) «чокыр» или «чекур» означает «овраг», «яма», «впадина». Прозвище Чекур могли дать человеку, жившему у оврага, или тому, кто часто ходил низиной. Суффикс -ак в русском языке часто придаёт слову значение носителя признака: Чекурак — «тот, кто связан с оврагом», «овражный». То есть фамилия могла возникнуть как прозвище по месту жительства.

Вторая версия — молдавская. В Молдавии и на юго-западе Украины фамилия Чекурак встречается довольно часто. Здесь основа может восходить к румынскому «ciocârlie» (жаворонок) или к слову «cioc» (клюв, нос). В таком случае Чекурак — это прозвище человека с длинным или острым носом, либо же того, кто был звонкоголос, как жаворонок. Эта версия менее распространена в научной литературе, но географически подтверждена: в бессарабских метрических книгах XIX века Чекураки встречаются регулярно.

Фамилия не получила сословной привязки — её носили и крестьяне, и казаки. В реестрах Войска Запорожского XVI–XVII веков встречается прозвище Чекур, что говорит о давнем бытовании основы в украинской среде. В России фамилия редкая, сосредоточена в основном в Поволжье и на Южном Урале — там, где русские долго соседствовали с татарами и чувашами.

Словообразовательная модель проста: основа Чекур + фамильный суффикс -ак (в безударной позиции дающий -як). Иногда фамилию путают с Чекрыжак, но это самостоятельные образования: Чекрыжак восходит к слову «чекрыжить» (резать, кроить). Чекурак же — фамилия «географическая», указывающая на ландшафт, а не на занятие.