Фамилия Чекушева — женская форма мужской фамилии Чекушев. В её основе лежит прозвище или нецерковное имя Чекуш. В русском языке слово «чекуш» имеет два основных значения, и оба могли дать начало фамилии.

Первое и самое распространённое — это мера объёма или сосуд для водки (четверть штофа, примерно 0,25 литра). Такое прозвище мог получить человек, связанный с производством или продажей спиртного, либо, в переносном смысле, любитель выпить. Второе значение — диалектное, преимущественно в северных и уральских говорах: «чекуш» или «чекуш» — это деревянный молоток, колотушка, иногда также затычка, чурка. В этом случае прозвище давали плотнику, бондарю или человеку крепкого, коренастого телосложения.

Словообразовательная модель типична: основа «Чекуш» плюс типичный русский суффикс принадлежности -ев. Фамилии на -ев обычно образовывались от основ на мягкий согласный или на шипящий (Чекуш → Чекушев). Ударение в фамилии чаще всего падает на второй слог: ЧекУшев.

Географически фамилия Чекушев (и Чекушева) встречается преимущественно на севере европейской части России, в Прикамье и на Урале. Это согласуется с диалектным значением слова «чекуш» (колотушка), которое бытует именно в этих регионах. Встречаются и однокоренные фамилии: Чекушин, Чекунов, Чекушкин — они образованы от тех же основ, но с разными суффиксами.

Таким образом, предок современных Чекушевых, скорее всего, жил на Русском Севере или Урале и либо занимался плотницким ремеслом, либо получил бытовое прозвище по своему характеру или привычкам. Версия с «чекушкой»-мерой также вполне вероятна, но менее привязана к конкретному региону.