Фамилия Чекушко — редкий пример, когда основа фамилии может быть и прозвищем, и профессией, и даже усечённым именем. Чтобы понять её происхождение, стоит начать с суффикса -ко, который в украинской, белорусской и южнорусской традиции часто указывает на уменьшительность или принадлежность: «чей-то сын» или «человек, имеющий отношение к чему-то». В данном случае корень «чек-» — ключ к разгадке.

Самая прямая версия — профессиональное прозвище «Чекуш» от глагола «чекать» (бить, ударять, отбивать). В русских говорах «чекуша» — это и молоток для отбивки кос, и ручной инструмент кузнеца, и даже вид холодного оружия. Предок Чекушко мог быть кузнецом, молотобойцем или мастером, который «чеканил» (отбивал) косы и серпы. Фамилии на -ко от таких ремёсел — обычное дело в среде деревенских ремесленников, где прозвище закреплялось за целым родом.

Вторая версия — прозвище по характеру или поведению. В диалектах «чекуша» или «чекуш» могли называть человека бойкого, резкого, «отбивного», который не лезет за словом в карман. Такое прозвище могло приклеиться к шумному или драчливому соседу. Слово встречается и в значении «беспокойный человек», что вполне укладывается в модель образования русских и украинских фамилий от черт характера.

Менее вероятный, но возможный вариант — происхождение от канонического имени Чеслав или его народной формы Чек. В польской и западнорусской традиции имя Чеслав (от «честь» и «слава») иногда сокращали до Чек. Суффикс -ушко в таком случае — уменьшительно-ласкательный, характерный для украинской антропонимии: Чек → Чекушка → Чекушко. Однако эта версия слабее, так как форма «Чек» как самостоятельное имя встречается реже, чем прозвищные значения.

Географически фамилия Чекушко тяготеет к западным областям Украины и югу России, особенно к землям, где были распространены кузнечные промыслы (Полтавщина, Черниговщина, Курская губерния). Встречается она редко, что говорит о локальном происхождении — скорее всего, от прозвища одного человека, закрепившегося за его потомками.

Таким образом, с высокой вероятностью Чекушко — это «сын чекальщика» или «сын бойкого человека». Фамилия недворянская, крестьянская или ремесленная, образованная через суффикс -ко, который в XIX веке массово закреплялся за украинскими и белорусскими родами.