Фамилия Чекушин образована от личного прозвища и относится к распространенному типу русских фамилий. Фамилия Чекушин образована от прозвища Чекуша, которое восходит к аналогичному нарицательному со значением «деревянная колотушка, используемая при утрамбовывании земли, забивании свай, глушении рыбы и т.п». Можно предположить, что предок обладателя фамилии Чекушин был строителем или рыбаком. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Чекуша, со временем получил фамилию Чекушин. О точном месте и времени возникновения фамилии Чекушин в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Чекушин представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.