Фамилия Чекушкин образована от личного прозвища и относится к распространенному типу русских фамилий. Фамилия Чекушкин происходит от прозвища Чекушка. Так в сибирских и оренбургских краях называют маленького зверька – земляного зайчика, а также полевую мышь. Вероятно, и прозвище Чекушка мог получить шустрый, юркий человек. Кроме того, чекушка – это и деревянная колотушка. В старину была поговорка: «С чекушкой на пичужку», имевшая то же значение, что и современная «Из пушки по воробьям». Наконец, прозвище Чекушка могли дать и неуемному говоруну, и любителю приукрасить рассказ небылицами, а также любителю хмельных напитков. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Чекушка, со временем получил фамилию Чекушкин. О точном месте и времени возникновения фамилии Чекушкин в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Чекушкин представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.