Фамилия Чекушков — редкий пример, где прозвище образовано не от профессии или внешности, а от названия меры объёма. Основа — «чекушка», так в XIX — начале XX века называли бутылку водки объёмом примерно 0,25 литра (четверть штофа). Слово это живёт в народной речи до сих пор, но как прозвище почти не встречается. Скорее всего, Чекушковым прозвали либо мелкого торговца, который разливал и продавал водку мелкими порциями, либо человека, известного пристрастием к этому напитку. Второй вариант, хоть и нелестный, в крестьянской среде был распространён: обидные бытовые прозвища давали легко и без злого умысла.

Суффикс -ов указывает на стандартную модель русских фамилий: сначала возникло прозвище Чекушка, затем от него образовали притяжательное прилагательное «Чекушков сын», а со временем оно закрепилось как фамилия. Аналогичные по смыслу фамилии — Чарков (от «чарка») и Штофов, но Чекушков встречается реже, что делает её локальной, «домашней» в конкретной местности. По данным современных справочников, фамилия концентрируется в центральных и северных регионах России, особенно в Вологодской и Архангельской областях, где слово «чекушка» было в ходу.

Интересно, что в некоторых говорах «чекушкой» называли не только бутылку, но и короткую толстую палку или чурбан — по созвучию с «чека» (затычка, клин). Если прозвище пошло от этого значения, то Чекушковым могли назвать плотника или коренастого, приземистого человека. Однако связь с алкогольной мерой надёжнее: она зафиксирована в словарях Даля и Ушакова, и именно она породила большинство подобных прозвищ. Спорных версий тут нет — лингвисты сходятся на «чекушке» как на основном источнике.