Фамилия Чекушов — одна из тех, где внешняя простота обманчива. На первый взгляд кажется, что в основе лежит слово «чекушка» (бутылка водки объемом 0,25 л), но это скорее народная этимология, чем научная версия. Дело в том, что название «чекушка» появилось в обиходе не раньше XIX века, а фамилии в основной массе формировались раньше — в XV–XVII веках. Поэтому переносить современное бытовое значение на фамилию напрямую рискованно.

Гораздо убедительнее выглядит версия, связывающая Чекушова с древнерусским нецерковным именем или прозвищем Чекуш. Корень «чек-» (от «чекать» — бить, ударять, или от «чекан» — инструмент для обработки металла) встречается в старых русских говорах. Чекушей могли назвать бойкого, резкого человека или, наоборот, мастера-чеканщика, который работал с металлом. Суффикс -ов указывает на принадлежность: Чекушов — сын или потомок Чекуша. Такая модель образования — самая распространенная для русских фамилий, и она не требует натяжек.

Есть и более редкая, но правдоподобная гипотеза: фамилия могла возникнуть от слова «чекуша» в значении «деревянная колотушка» или «киянка». В этом случае предок Чекушовых был либо плотником, либо бондарем — человеком, который делал бочки и обивал их обручи. В северных и центральных губерниях России (Вологодская, Архангельская, Костромская) такие прозвища по орудиям труда встречались регулярно. География современного бытования фамилии это косвенно подтверждает: Чекушовы чаще всего встречаются в Поволжье и на Урале, куда переселялись мастера из северных регионов.

Таким образом, Чекушов — это фамилия, образованная от прозвища по роду занятий или по характеру. Вряд ли она имеет отношение к алкоголю, несмотря на соблазнительную ассоциацию. Скорее всего, предок носителя этой фамилии был человеком дела — бил чеканом или стучал киянкой.