Фамилия Чекушина образована от прозвища Чекуша, которое восходит к аналогичному нарицательному со значением «деревянная колотушка, используемая при утрамбовывании земли, забивании свай, глушении рыбы и т.п». Можно предположить, что предок обладателя фамилии Чекушина был строителем или рыбаком. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Чекуша, со временем получил фамилию Чекушина.