Фамилия Чекуряев — редкий случай, когда прозвищная основа, судя по всему, связана с диалектным словом, а не с крестильным именем. В русских говорах «чекуря» — нерасторопный, медлительный человек, иногда — просто «тихоня». Морфология проста: к основе «Чекур(я)» добавили притяжательный суффикс -ев, указывающий на принадлежность («чей?» — Чекуряев). Так обычно называли сына или потомка человека с прозвищем Чекуря.

Спорных версий немного. Можно было бы предположить связь с тюркским корнем «чокур» (яма, овраг) или «чекур» (пятнистый), но это маловероятно: фамилия с таким суффиксом (-яев, а не -ов/-ев) встречается в основном у русских, а соседство с марийским и чувашским ареалами даёт скорее финно-угорские параллели. В ономастическом плане Чекуряев стоит в одном ряду с фамилиями Чекунов, Чекулин, Чекушкин — все они образованы от той же диалектной основы «чек-» со значением «медлительный, вялый».

Географически фамилия тяготеет к Волго-Вятскому региону и Заволжью: больше всего Чекуряевых встречается в Нижегородской области, Чувашии и Марий Эл. Это типично для фамилий, возникших в среде государственных крестьян и однодворцев, где прозвища давали по характеру или внешности, а не по роду занятий. Социальный контекст здесь простой: предок, скорее всего, был крестьянином, которого в деревне прозвали Чекурей за неторопливый нрав.

Интересная деталь: в документах XIX века фамилия могла писаться через «и» — Чикуряев, что отражает характерное для местных говоров «яканье» или «иканье». Ударение, судя по современному произношению, падает на последний слог — Чекуря́ев, хотя в ряде говоров могли ставить его на второй слог: Чеку́ряев.