Фамилия Чекряев — одна из тех, где этимология не лежит на поверхности, но разгадывается через диалектную лексику и прозвища. В основе фамилии — слово «чекряй» или «чекряк». В русских говорах, особенно южных и рязанских, так называли человека с кривыми, «корявыми» ногами, подкашивающегося при ходьбе, а также просто неуклюжего, неловкого. Глагол «чекряжиться» означал «ломаться, упираться, капризничать». Таким образом, Чекряевы — потомки человека, которого в округе выделили за особенную походку или упрямый нрав.

Модель образования проста: прозвище Чекряй плюс типичный русский патронимический суффикс -ев, указывающий на принадлежность («чей?» — Чекряев). Суффикс -ев, а не -ов, объясняется тем, что основа оканчивается на мягкий или шипящий согласный (й). По той же модели возникли фамилии Чекмарев, Чекрыгин, но Чекряев стоит особняком — у него нет столь же частых однокоренных «собратьев», что говорит о локальном бытовании прозвища.

Встречается фамилия преимущественно в центральных и южных регионах России, особенно в Воронежской, Тамбовской и Рязанской областях. Это косвенно подтверждает связь с южнорусскими говорами. В старых писцовых книгах и ревизских сказках XVII–XVIII веков Чекряевы фиксируются как крестьяне и однодворцы — то есть изначально фамилия недворянская, народная.

Интересно, что в некоторых говорах «чекряй» могло быть ироничным прозвищем человека маленького роста или, наоборот, долговязого и нескладного. Точное значение зависело от местной речевой традиции, но во всех вариантах сохранялась насмешливая, описательная природа. Так что предки современных Чекряевых, скорее всего, получили свою фамилию не от ремесла или имени, а от внешней или поведенческой черты, которая запомнилась окружающим.