Фамилия Чекурков образована от прозвища Чекурок, а оно, скорее всего, связано со словом «чекурить» — в русских говорах так называли курить, дымить или вообще дышать с присвистом. Прозвище Чекурок могли дать курильщику, человеку с привычкой постоянно дымить трубкой, либо тому, кто работал в задымленном помещении — например, печнику или кузнецу. В словаре Владимира Даля глагол «чекурить» отмечен как рязанский и тамбовский, что указывает на южнорусские корни фамилии.

Суффикс -ов в фамилии стандартный для русских фамилий, указывающий на принадлежность: Чекурков — сын Чекурка. Форма на -ок (Чекурок) характерна для уменьшительно-ласкательных или прозвищных образований, поэтому исходное прозвище могло звучать как Чекур, а Чекурок — его производное. Встречается и вариант фамилии Чекуркин, с суффиксом -ин, что говорит о региональных особенностях словообразования: на одной территории могли закрепиться разные формы от одного корня.

Есть и другая, менее вероятная версия: связь с тюркским словом «чокур» — яма, овраг. Но она слабо подтверждается фонетически: в русской среде фамилии на -кур обычно имеют славянскую основу, а не заимствованную. К тому же прозвище Чекурок явно восходит к глаголу действия, а не к географическому объекту.

В документах фамилия встречается с XVII века: в переписных книгах Воронежского уезда упоминаются крестьяне Чекурковы. Сословно это были в основном крестьяне и однодворцы — потомки служилых людей, охранявших южные границы. В XIX веке фамилия прочно закрепилась в Курской, Воронежской и Тамбовской губерниях.

Сегодня Чекурковы живут по всей России, но наибольшая концентрация сохраняется в Черноземье. Фамилия редкая, не входит даже в первые пятьсот по частотности, что делает её хорошим маркером для генеалогического поиска: если вы Чекурков, ваши корни почти наверняка ведут в южнорусские области, где когда-то жил курильщик или мастеровой с прозвищем Чекурок.