Фамилия Чекурлий — редкая и неочевидная с точки зрения корня. В ней сразу бросается в глаза суффикс -ий, который в русских фамилиях встречается реже, чем -ов или -ин. Этот суффикс указывает на притяжательное значение («чей?» — Чекурлий), но в данном случае он, скорее всего, не великорусского, а южнославянского или западноукраинского происхождения. В польском, белорусском и украинском языках фамилии на -ий (вроде Шевченко, но с другим окончанием) — обычное дело. Поэтому первая версия: основа фамилии — прозвище или имя Чекур, а -лий — это адаптированный суффикс принадлежности, который в русском языке закрепился в форме -лий (сравните: Гоголь → Гоголев, но в украинском — Гоголь-ий).

Что такое «Чекур»? Скорее всего, это не полное имя, а прозвище. В южнорусских и украинских говорах слово «чекур» могло означать человека с дефектом речи — картавого или шепелявого. Глагол «чекурить» в некоторых диалектах значил «говорить невнятно, бормотать» (от звукоподражательного «чек-чек»). Вторая, менее вероятная, но возможная версия — связь с тюркским корнем: в тюркских языках «чекер» или «чокур» означает «яма, рытвина» (сравните с фамилией Чекуров). Однако суффикс -лий для тюркских заимствований нехарактерен, так что эта версия слабее.

Географически фамилия Чекурлий тяготеет к зоне украинско-белорусского пограничья и к югу России, где была сильна малороссийская колонизация. В дореволюционных списках она встречается в Херсонской и Екатеринославской губерниях, а также среди казачества Кубани — там, где оседали выходцы с Запорожья. Это подтверждает, что фамилия — не дворянская и не книжная, а крестьянская или казачья, образованная от уличного прозвища.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Чекур — более распространённый вариант (Чекуров, Чекурин). Форма с -лий — это региональная особенность: так могли записать фамилию при переписи, если носитель сам произносил её на местный манер. В советское время окончание часто русифицировали до -ов, но Чекурлий устоял — возможно, из-за того, что в документах закрепился именно такой вариант.

Итого: предок носителя фамилии Чекурлий получил прозвище Чекур — скорее всего, за невнятную речь или картавость. Жил он, вероятно, на юго-западе Российской империи или среди казачества. Фамилия не древняя (XVII–XVIII века), но редкая и хорошо сохранившая диалектную форму.