Фамилия Чекер — редкий для русского слуха случай. В ней почти нет славянских примет: ни уменьшительного суффикса, ни типичного окончания на -ов или -ин. Поэтому первое, что приходит в голову, — искать корни за пределами восточнославянских земель.

Самый прямой путь ведёт в тюркские языки. В них слово «чекер» (или «чекир») означает «пёстрый», «рябой», «пятнистый». Прозвище Чекер могли дать человеку с заметными приметами внешности — например, со следами оспы, веснушками или просто с рябым лицом. Такие прозвища по цвету и узору кожи — обычное дело в среде, где тюркские наречия были языком повседневного общения: у татар, башкир, чувашей, ногайцев. Оттуда фамилия и могла перекочевать в русскую среду через смешанные браки или крещение.

Менее вероятная, но тоже возможная версия — профессиональная. В некоторых диалектах «чекер» или «чекарь» называли человека, который делал чеки — деревянные или металлические крепления для колёс и сельхозинвентаря. Если это так, то фамилия образована от названия ремесла напрямую, без прозвищного этапа. Однако эта гипотеза слабее: слово «чекарь» в русских говорах встречается редко и локально, а фамилия Чекер не привязана к какой-то одной губернии, где такое ремесло было бы массовым.

С точки зрения словообразования фамилия стоит особняком. В ней нет привычного русского суффикса принадлежности — это чистая основа, застывшая в роли фамилии. Такая модель встречается у фамилий неславянского происхождения, которые при переносе в русскую среду не получили типового окончания. Поэтому Чекера можно с равной вероятностью встретить у потомков крещёных татар, у выходцев из Причерноморья или у русских, чей предок носил тюркское прозвище.

Сведений о дворянском происхождении или массовом бытовании фамилии Чекер в исторических источниках нет. Это не фамилия известного рода, а скорее фамилия-одиночка, которая встречается рассеянно по разным регионам. Её носителям стоит искать семейные предания, связанные с Поволжьем, Уралом или южными губерниями — именно там тюркские прозвища чаще всего превращались в русские фамилии.