Фамилия Чекеряк — редкий случай, когда географическая привязка и словообразовательная модель говорят о происхождении больше, чем попытки найти прозвище в словарях. На первый взгляд она напоминает украинские или польские фамилии на -як (Чумак, Гайдамак, Бондарчук), но суффикс -як в этом случае работает как указатель на носителя признака. Если разобрать основу «Чекер», то сразу видна связь с тюркским миром: слово «чекер» или «чокур» в тюркских языках (крымскотатарском, турецком, ногайском) означает «овраг», «яма», «ложбина». В русском языке это слово закрепилось в форме «чукур» и дало множество топонимов на юге России и Украины — балки, урочища и сёла с названиями Чекур, Чекер, Чукур. Таким образом, Чекеряк — это человек, живший у оврага или выходец из места с таким названием. Модель образования типична для украинской ономастики: к основе географического объекта добавляли суффикс -як, указывающий на принадлежность или происхождение (ср. Подоляк — с Подолья, Полещук — с Полесья, а в нашем случае Чекеряк — «овражный», «тот, кто из Чекера»).

Вторая, менее вероятная, но не исключённая версия отталкивается от личного имени Чекер — варианта тюркского имени Чагатай или Чекер (означает «игривый», «весёлый»). В этом случае фамилия образована по той же модели, что и, например, Иваняк от Иван, но с тюркским корнем. Однако против этой гипотезы говорит то, что имя Чекер в славянской среде почти не фиксируется, а топонимическая версия подкрепляется реальной географией: село Чекер (или Чекур) известно на территории современной Одесской области, в историческом Буджаке. Именно оттуда, из зоны активных украинско-молдавско-тюркских контактов, фамилия Чекеряк могла распространиться на юг Украины, в Молдову и на Кубань.

С точки зрения социальной истории, носители фамилии Чекеряк, скорее всего, относились к казачеству или крестьянству южных земель. Фамилии на -як в украинской традиции часто встречались среди простых людей, а не шляхты: они указывали на место жительства или занятие, а не на владение гербом. В метрических книгах XIX века Чекеряки встречаются в Херсонской и Бессарабской губерниях, что подтверждает привязку к Причерноморью. Сегодня фамилия остаётся очень редкой, её носители рассеяны по Украине, югу России и в диаспоре. Главное, что стоит запомнить: Чекеряк — это не искажённое иностранное слово и не прозвище по профессии, а топонимическая фамилия, которая буквально означает «житель оврага» или «выходец из урочища Чекер».