Фамилия Чекерский — наглядный пример того, как географическая привязка, застывшая в суффиксе, может рассказать о происхождении предка точнее, чем его личное прозвище. Модель образования здесь прозрачна: основа «Чекер-» плюс типичный для польской и западнорусской шляхты суффикс -ский. Такие фамилии давали не по отцу, а по названию места, которым владел или откуда был родом человек. Иными словами, первый носитель фамилии Чекерский — это «тот, кто из Чекер» или «чекревский».

Что скрывается за основой «Чекер»? Самый прямой путь — к названию населённого пункта. В Польше и на западе современной Беларуси встречаются топонимы вроде Чекерск, Чекеры, Чекерёво. В таком случае фамилия — чистая «географическая метка», указывающая на имение или деревню. Вторая, более редкая версия, отсылает к древнетюркскому слову «чекер» — «пёстрый, рябой». Это могло быть прозвище человека с пёстрой одеждой или необычной внешностью, но для фамилии на -ский такое объяснение менее вероятно: прозвища обычно давали суффиксы -ов или -ин, а -ский тяготеет к землевладению.

С точки зрения социальной истории, фамилия Чекерский почти наверняка принадлежала к мелкопоместной шляхте или однодворцам — служилым людям, которые владели небольшим участком земли и носили фамилию по названию этого клочка. В XIX веке такие фамилии могли «спуститься» и к крестьянам, переселившимся из того же Чекера в другую местность, но первоначальный шляхетский оттенок угадывается до сих пор. Встречается фамилия преимущественно в западных областях России, в Беларуси и на востоке Польши — там, где в XVI–XVII веках формировалась местная землевладельческая элита с типичными «-скими» окончаниями.