Фамилия Чечерский — одна из тех, чей корень почти наверняка указывает на географическое происхождение, а не на личное прозвище или ремесло. Модель образования здесь прозрачна: суффикс -ский в русской традиции чаще всего закреплялся за дворянскими фамилиями по названию имения или города, а в более позднее время — за семинарскими и переселенческими. Основа «Чечер-» отсылает к белорусскому городу Чечерск (Гомельская область), который впервые упоминается в XII веке. Соответственно, родоначальник Чечерских мог владеть землями в тех краях или просто происходить оттуда — переехал в другую местность и получил прозвание «Чечерский» как указание на прежнее место жительства.

Исходный топоним, в свою очередь, имеет древнюю и не до конца ясную этимологию. Самая вероятная версия связывает его с рекой Чечора (ныне Чечора) — притоком Сожа. Название реки могло возникнуть от славянского корня «чеч-» со значением «кривой, извилистый» (сравните с диалектным «чечуля» — извилина, излучина). По другой, менее распространённой гипотезе, в основе лежит слово «чечер» — так в некоторых говорах называли сорную траву или мелкий кустарник. Спор здесь не принципиален: в любом случае, фамилия Чечерский — это классический пример «географического» суффиксального образования, аналогичного фамилиям Минский, Витебский или Смоленский.

В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые часто возникали стихийно в крестьянской среде, Чечерский мог изначально принадлежать людям более высокого социального статуса — шляхте или духовенству. В документах Российской империи встречаются дворяне Чечерские, чей герб был внесён в общий гербовник, что подтверждает связь с конкретным поместьем. Однако не стоит исключать и более позднюю «семинарскую» версию: выпускникам духовных училищ нередко давали фамилии по названиям городов и сёл, чтобы отличать их от однофамильцев.

Сегодня фамилия Чечерский остаётся относительно редкой. Её носители рассеяны по России, Украине и Беларуси, но наибольшая концентрация традиционно фиксируется на востоке Беларуси и в прилегающих областях России. Примечательно, что в украинском языке фамилия могла трансформироваться в Чечерський, а в польских записях встречается форма Czeczerski — это ещё одно доказательство её западного, а не московского происхождения.