Фамилия Чекерлан — редкая, и её происхождение неочевидно с первого взгляда. В ней нет привычных русских суффиксов -ов, -ин или -ский, что сразу указывает: перед нами не исконно русская фамилия, а скорее всего, тюркская или кавказская по корням, адаптированная к русской среде. В основе лежит прозвище или имя Чекер, а элемент -лан может быть как частью сложного слова, так и суффиксом.

Скорее всего, Чекерлан восходит к тюркскому слову «чекер» или «чокур», которое означает «яма», «овраг», «углубление». В тюркских языках это распространённый топонимический корень — так называли селения, расположенные в низинах. Суффикс -лан в тюркских языках часто образует прилагательные или существительные, обозначающие принадлежность к месту или качество («овражный», «живущий в яме»). Таким образом, прозвище Чекерлан могло означать «человек из Чекера» или «живущий у оврага».

Вторая версия связывает фамилию с тюркским именем Чекер, которое, в свою очередь, может быть вариантом имени Шакер (от арабского «благодарный») с местным фонетическим изменением. Тогда -лан — это усилительная или ласкательная частица, и Чекерлан — «милый, дорогой Чекер». Эта гипотеза слабее, так как имя Чекер в чистом виде встречается реже, чем топонимические названия.

Географически фамилия Чекерлан могла закрепиться на Северном Кавказе, в Поволжье или в Крыму — в регионах, где тюркские языки были основными. В русскую среду она попала, скорее всего, в XIX веке, когда крестьянам и казакам из тюркских народов давали фамилии по прозвищам, но без русификации окончанием. Поэтому носитель фамилии Чекерлан мог быть выходцем из татар, ногайцев, кумыков или балкарцев, предки которого получили прозвище по месту жительства — у оврага или в низине.