Фамилия Чекырлан — редкая и неочевидная для русского уха. Её происхождение почти наверняка не славянское, искать в ней русский корень «чек» или «чикир» — ложный путь. Скорее всего, перед нами тюркская или молдавская фамилия, адаптированная в русской среде.

Словообразовательная модель указывает на суффикс -ан, который в тюркских языках часто образует имена и прозвища со значением «обладающий качеством» (например, батырлан — «храбрец»). Основа «чекыр» (или «чикир») в тюркских диалектах может означать либо «кривой», «косой» (отсюда прозвище для человека с дефектом зрения или хитреца), либо восходить к глаголу «чекирмек» — «звать», «кричать». Вторая версия менее вероятна, так как в фамилиях чаще закрепляются прозвища по внешности или характеру, а не по действиям.

Есть и молдавская (румынская) гипотеза: слово «cearcăn» означает «обруч», «кольцо», а с суффиксом -lan могло обозначать мастера, делающего обручи, или прозвище человека с круглым лицом. В пользу этой версии говорит то, что фамилии на -лан в Молдавии и на юго-западе Украины встречаются часто (например, Кырлан, Ботнарлан). Тогда Чекырлан — это «обручник» или «кольцедел».

Географически фамилия Чекырлан, по данным открытых источников, встречается в основном на юге России, в Краснодарском крае и Ростовской области, а также в Молдавии и на Украине. Это подтверждает её происхождение из зоны контакта тюркских и романских языков. В XIX веке такие фамилии могли получить отставные солдаты, казаки или крестьяне-переселенцы, чьё прозвище было записано при переписи.

Какую из версий считать основной? Тюркская выглядит более правдоподобной из-за частотности корня «чикир» в фамилиях народов Кавказа и Поволжья. Но без точных генеалогических данных по конкретной ветви определить наверняка невозможно. Единственное, что можно сказать с уверенностью: фамилия Чекырлан — не случайное искажение, а осмысленное прозвище, которое предок получил за особенность внешности или ремесло.